Diddy awalnya ditolak jaminannya setelah ditangkap atas tuduhan pemerasan dan perdagangan seks, tetapi ia dan pengacaranya memutuskan untuk mencobanya lagi — dan sekarang ia juga kalah pada percobaan keduanya.
Pada hari Rabu (18 September), tokoh besar yang tengah berjuang itu muncul di hadapan Hakim Andrew L. Carter, Jr. untuk meminta sekali lagi agar ia dibebaskan saat ia dan timnya bersiap untuk persidangan. Hakim Carter menolak permintaan tersebut, menurut Beritakarena “pemerintah telah membuktikan bahwa terdakwa berbahaya. Paket jaminan tidak cukup bahkan dengan risiko melarikan diri.”
Kedua belah pihak mengajukan argumen di hadapan Carter, dengan pengacara pemerintah Emily Johnson mengatakan bahwa Diddy telah berulang kali menghubungi korban yang diduga, setidaknya dalam satu kasus berusaha meyakinkan korban bahwa hubungan seksual mereka dilakukan atas dasar suka sama suka. Johnson berfokus pada fakta bahwa paket jaminan yang diajukan oleh tim Diddy, menurutnya, tidak cukup untuk mencegah potensi penghalangan saksi.
Pengacara Diddy, Marc Agnifilo, menyampaikan pembelaannya setelah itu. Ia berjanji akan meminta firma investigasi swasta untuk memantau rumah Diddy, dan menyebutkan, sesuai dengan kekhawatiran hakim sebelumnya tentang penyalahgunaan narkoba dan masalah kemarahan Diddy, bahwa kliennya telah menjalani rehabilitasi.
Paket jaminan Diddy yang direvisi, yang diajukan beberapa jam sebelum sidang, menawarkan konsesi tambahan jika ia dibebaskan: tidak boleh ada pengunjung wanita non-keluarga dan tes narkoba mingguan.
Paket tersebut sedikit dimodifikasi dari paket senilai $50.000.000 yang diusulkan timnya — dan ditolak oleh hakim lain — sehari sebelumnya.
Perbedaan utamanya adalah tiga kondisi, menanggapi apa yang dikatakan Hakim Robyn F. Tarnofsky dalam putusan awalnya yang menolak jaminan.
Pertama, tim Diddy menawarkan untuk “Membatasi semua pengunjung ke kediaman Tn. Combs kecuali keluarga, pengurus properti, dan teman-teman yang tidak dianggap sebagai rekan konspirator.” Kedua, mereka mengatakan akan “Membatasi pengunjung wanita ke kediaman Tn. Combs kecuali keluarga, atau ibu dari anak-anaknya.” Ketiga, mereka berjanji bahwa si tokoh besar itu akan menjalani tes narkoba mingguan.
Ketiga ketentuan tersebut tampaknya menanggapi putusan Hakim Tarnofsky.
“Saya tidak yakin apakah Anda bisa percaya diri, dan saya tidak yakin penasihat hukum punya kemampuan untuk mengendalikan Anda, mengingat kekhawatiran saya yang sangat besar, terutama karena penyalahgunaan zat dan yang tampaknya merupakan masalah kemarahan,” katanya kepada Diddy pada hari Selasa (17 September).
Menurut Beritabubuk merah muda yang hasil tesnya positif mengandung Ekstasi termasuk di antara beberapa obat terlarang yang ditemukan di kamar hotel Diddy saat penangkapannya.